ბობ დილანი რუსეთიდან ევროპაში წასული ემიგრანტების შვილიშვილია. იგი დაიბადა 1941 წლის 24 მაისს ქალაქ დულუთაში (მინესოტას შტატი), სადაც მისი მამა _ აბე, მუშაობდა კომპანია „სტანდარტ Oილ“-ში. 1947 წელს ბობის ოჯახი საცხოვრებლად გადავიდა სხვა პატარა ქალაქ ჰიბინგში. აქ გაატარა პატარა ბიჭმა თავისი ბავშვობა, რომელიც არაფრით გამოირჩეოდა და არც არანაირად მიანიშნებდა მისი პატარაობა მომავალ ბრწყინვალე კარიერაზე.

საინტერესო იყო ის, რომ დაახლოებით 10 წლის რობერტმა ლექსების წერა დაიწყო და ამავე დროს გიტარაზე და ფორტეპიანოზე დაკვრა. მასზე დიდი გავლენა მოახდინა ელვის პრესლიმ, ჯერი ლი ლიუისმა და ადრეული როკენროლის სხვა ვარსკვლავებმა, რის შედეგადაც, რობერტმა დაიწყო თავისი პირველი სამოყვარულო ჯგუფების შექმნა. მისი სკოლის 1959 წლის წიგნში, გრაფაში „თქვენი მიზანი“ რობერტმა ჩაწერა „ლითლ რიჩარდთან ერთად დაკვრა".

1961 წლის ბოლოსთვის ბობის სახელი თანდათან სცდება ფოლკ-შემსრულებელთა ვიწრო წრის ფარგლებს და ფართო ასპარეზზე გადის. კრიტიკოსმა რობერტ შელტონმა, რომელიც ბობ დილანის ერთ-ერთ საღამოს დაესწრო და მოისმინა მისი გამოსვლა, გაზეთ „ნიუ-იორკ თაიმსში“ დაბეჭდა სტატია, სადაც წერს, რომ იგი „მოხიბლულია ბობის ნიჭით“... ერთი თვის შემდეგ Columbia Records-ი ბობ დილანთან აფორმებს კონტრაქტს და იწყებს პირველი ალბომის მზადება, რის შედეგადაც, 1962 წელს, გამოვიდა ბობ დილანის სადებიუტო ალბომი. 1963 წელს გამოშვებულ მეორე ალბომში, „The Freewheelin' Bob Dylan"-ში, 2 სიმღერა იყო, რომელმაც მყარად დაიკავა ადგილი 60-იანი წლების ბევრი ფოლკ-შემსრულებლის რეპერტუარში (მაგალითად.: Blowin' In The Wind” და “A Hard Rain's A-Gonna Fall).

1965 წელს დილანი მუშაობს სტუდიაში ჯგუფთან, რომელიც შედგებოდა ცხრა მუსიკოსისგან. ამ მუშაობის შედეგად ჩნდება `Bringing It All Back Home, რომელიც შედგება მკვეთრი, გულახდილი, სასიამოვნო და მელოდიური სიმღერებისგან. ასევე, ალბომი Blood On The Tracks, რომელიც წარმოადგენს ერთ-ერთ ყველაზე ღრმა, სერიოზულ და გულშიჩამწვდომ, ღრმად გააზრებულ ნაშრომს თანამედროვე პოპულარული მუსიკის ისტორიაში.

მას შემდეგ, რაც ბობმა ქრისტიანობა მიიღო, გამოუშვა ალბომი Slow Train Coming, რომელიც კრიტიკოსებისთვის მოულოდნელად კომერციულად წარმატებული აღმოჩნდა და მესამე ადგილამდე აიწია. ბოლო ათწლეულის სტუდიურ ნაშრომებს შორის ხანდახან გაიელვებს გენიალურობის ნაპერწკლები, მაგრამ ბობ დილანის საუკეთესო ალბომებთან თანაბარ დონეზე დგომის პრეტენდენტად ალბათ მხოლოდ Oh Mercy თუ შეიძლება ჩაითვალოს.

1997 წლის დასაწყისში თაყვანისმცემლებს, რომლებიც ცხოვრებას ბობ დილანის მომდევნო გენიალური მუსიკის შექმნის მოლოდინში ატარებდნენ, ოპტიმიზმისთვის საფუძვლიანი მიზეზი მიეცათ. ცნობილმა მუსიკოსმა ჯიმ დიკინსონმა მემფისის ერთ-ერთ გაზეთთან ინტერვიუში განაცხადა, რომ მოისმინა ბობის რამდენიმე ახალი ჩანაწერი, რომელიც მან შექმნა მაშინ, როდესაც ძლიერი დიდთოვლობის გამო იძულებით იყო გამოკეტილი თავის სახლში, მინესოტაში. დიკინსონის თქმით, ერთ-ერთი კომპოზიცია, რომლის ხანგრძლივობაც 17 წუთია, იმდენად კარგია, რომ „მისთვის წარმოუდგენელია, რომ იგი მალე ჰიტი არ გახდეს“. 17 წუთიანი თემა მალე გაჰიტდა, ალბომიდან Time Out Of Mind, რომელიც კრიტიკოსებმა შეაქეს და დილანისთვის ბოლო ათწლეულის პირველი ოქროს ალბომიც მისი წყალობით გახდა.

2000 წლის სექტემბერში რომის პაპის, იოანე პავლე II თხოვნით, ბობმა კონცერტი გამართა რომში. იმავე წლის დეკემბერში დილანი გახდა ერთ-ერთი იმ 5 ადამიანიდან, რომელთაც წილად ხვდათ ყველაზე გამორჩეული ჯილდო „კენედის ცენტრის ჯილდო“, რომელსაც ამერიკაში ანიჭებენ საუკეთესო შემსრულებლობისათვის.

სულ ახლა ხანს კიდევ, ბობ დილანს, ამერიკის შეერთებული შტატების პრეზიდენტმა, ბარაკ ობამამ, თეთრ სახლში გამართულ მიღებაზე, ამერიკის უმაღლესი ჯილდო „თავისუფლების ორდენი“ გადასცა. მასთან ერთად ყოფილ სახელმწიფო მდივანს, მადლენ ოლბრაითს გადასცა. ჯილდო დილანს თავად ბარაკ ობამამ გადასცა და აღნიშნა, რომ ამერიკული მუსიკის ისტორიაში ის უდიდესი მუსიკოსია და რომ თავად ბობის შემოქმედების დიდი თაყვანისმცემელია.